在商定好一切后，林扬剧组从燕京便开始前往海岛市。接下来剧组接在这里进行《楚门的世界》所有的取景拍摄工作。
为了让这部电影看起来更像一部真实记录楚门生活一档生活节目，林扬要求拍摄剧组必须按照特定的比例来进行拍摄，这样正好可以实现镜头中的镜头，增加人们的体验度和更加真实的感沉。
在接到剧组的选角任务后，最兴奋的莫过于要属黄博了，黄博虽然戏路在不断的变宽，但是真正独挑大梁的电影制作还是比较少的，所以这次对于担当《楚门的世界》里独挑大梁的主演，黄博特别兴奋。
电影中黄博跟杜薇薇的对手戏比较多，所以这几天两人都在不断的揣磨剧本和试演一些对话的戏份，让两人营造出更像是真实夫妻的感觉。
十月十五号，《楚门的世界》在海岛市举行了开机仪式，虽然林扬并没有为《楚门的世界》做过多的宣传，但是这部号称投资不上限的文艺大片还是吸引了业界的注意。
华夏的娱乐记者都纷纷赶往海岛市来见证这部文艺大片的开机仪式，同时还有来自燕京以及中海的各个娱乐公司的明星艺人，都纷纷的出席了此次的开机仪式，北河省和燕京卫视以及芒果卫视都派出了拍摄组来现场采访报道《楚门的世界》开机仪式。
但是媒体记者对于这部号称最少三个亿，最高投资不上限的文艺大片主创阵容还是有些吃惊，黄博和杜薇薇在华夏演绎圈的地位都算是准二线，虽然两人接的戏都不少，但是对于两人准二线明星，第一次独挑大梁就能接到这样的戏份拍摄，不少娱乐媒体还是十分不解。
但是众多媒体记者对于林扬的这种做法已经习惯了，显然这种做法很林扬。
开机仪式完成后，《楚门的世界》这部大剧便正式的开拍了。这次《楚门的世界》林扬是导演，赵英杰和苟大军和则负责这场大剧的剧务。
故事的第一个镜门就是楚门出门时的镜头，每天早上楚门出门的时候都要跟对面打招呼，而且打招呼的方式都一样。
林扬借用这套拍摄房子的主人正好在这个小镇上有两栋房子，主人正好住对面，作为将房子借给剧组使用的条件就是客窜剧里面的角色。
林扬正好答应了该房子的主人，同时该房子的主人及一家三口都获得了在剧里面客窜的机会。
“早上好，万一见不到你们，所以中午好！晚上好！晚安！”
看着镜头里面的黄博，林扬大声喊道：“注意你的表情动作要夸张一些，因为剧中的男主人公就是一个不安分的人。”
听着林扬的话，黄博立马入戏，开始的戏份都比较容易，因为只是记录一些楚门的日常生活。
关于电影里面出现的狗，也是小镇的富豪免费借给使用的，一切经常出现的人物的场景，几首不用云刻意装饰，所以电影开始的镜头拍摄起来比较容易，空中落物的情节，则是借助直升机来完成的。
因为考虑到电影后面的情节空中拍摄的时候要用到，所以林扬早早的就租用了这样一辆直升飞机用于拍摄。
拍摄一些街道上的场景，涉及的人物比较多，而且这些人物大多是小镇上的人物进行客窜的，本来林扬以为拍摄起来可能会比较复杂，但是让林扬没有想到的是，这些人物秩序的维护远没有林扬想起来的那么复杂。
但是关于楚门父亲溺水场景的戏并不好拍摄，这场戏里面涉及到了风暴，借助自然的风暴拍摄这场戏成本显然有些高，但是去像电影里弄这样一套电影风暴系统的话又有一些不太切合实际。
关于这场戏里的拍摄，林扬选择了一个近海的水域，同时选择了一个雨天，借助一些特定的拍摄道具，而且在附近安排了救生人员的情况下，拍摄下了儿童时期楚门父亲溺水的照片，镜头里的小主人公，林扬选择了一个熟悉水性的儿童，里面的大人，林扬则直接在选景的小镇上找了一个游泳的教练。
经过两周的拍摄，电影前期中一些镜头基本拍摄完毕，电影中还有一段楚门求学的场景，在大学期间楚门遇到了另一个女孩劳伦，劳伦在大学里面跟楚门有一段对手戏，这也是楚门开始怀疑自己身世的原因。
关于跟黄博在大学里面演对手戏的女孩，林扬想到了用刘晓月，刘晓月可以说是现在的当红人物，同时经过在其它电影里的磨练，刘晓月的演技也慢慢的得到了认可。
可以说刘晓月也是黄博心里面的女神，跟自己曾经心中的女神演对手戏，黄博一时间竟然像一个手中舞蹈的孩子一样。
黄博见到来到剧组的刘晓月兴奋的说道：“女神，跟女神演戏一直是我心中的愿望，没想到竟然实现了。”
见到黄博后，刘晓月也兴奋的说道：“你也是我心中的演技男神，我看过你的不少作品，能跟你演对手戏我非常兴奋。”
接下来黄博跟刘晓月的对手戏，地点选在了海岛大学，拍摄这里面的戏份的时候，林扬让剧组提跟学校进行了沟通，学校异常配合，所以拍摄异常顺利，无论是黄博还是刘晓月，对于剧本中
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